Более 500 единиц хранения. Коллекция живописи в Музее начинает формироваться с 1925 года.
Источники поступления – дворянские усадьбы Дмитровского уезда: Ольгово (Апраксины), Обольяново (Олсуфьевы), Тарусово (Корсаковы), Надеждино (Норовы), дары частных лиц, работы художников ХХ в., подаренные авторами; работы современных художников, участников персональных и коллективных выставок.
Живопись западноевропейских мастеров составляет небольшую часть коллекции. Это работы Гумберта, Коллианози, Друэ-младшего. Самое раннее произведение среди них – голландского художника XVII в. Г. Метсю «Женщина, чистящая рыбу», написанное на крышке деревянной бочки.
Музей обладает самой большой коллекцией работ французского художника, работавшего в России, Ш.-Б. Митуара. Это не только портреты представителей рода Апраксиных, но и батальные сцены.
Русская живопись представлена, в большей степени, портретами неизвестных мастеров конца XVIII – XIX вв. и произведениями Ф.С. Рокотова, В.Л. Боровиковского, В.А. Тропинина, Ю.Ю. Клевера, П.И. Нерадовского, В.М. Максимова.
Отдельно можно отметить иконы на холсте, написанные неизвестными художниками XIX в.
Советская живопись представлена Дмитровскими художниками: Ф.В. Шапаевым, К.А. Прохоровым, В.С. Купцовым, С.В. Володиной и др.